字が読みにくい…使いにくい… 「オサレ」
「オサレ」 とは、「おしゃれ」 を、やや批判的・ネガティブ な ニュアンス で言い換えた言葉です。 おしゃれな相手に 「お高く留まって気取っている」「いけ好かない」「鼻持ちならない」 といった意味で使ったり、あるいは 「本人はおしゃれだと思っているかも知れないが、実際はイケてない、ダサイ」 との意味で使う場合もあります。 単に 「オサレ」 という場合もあれば、「オサレ系」 となる場合もあります。
対象を接尾して表す場合もあります。 例えば 「オサレサイト」 と云えば、デザインに凝りすぎて使いにくく分かりにくいサイト （ホームページ） になりますし、「オサレアニメ」 なら、やたら 高尚 なアートっぽさ、スタイリッシュ で凝った 設定 がなされた アニメ を、「オサレ系 ファッション」 なら、オシャレを気取ってはいるが場違いで見ていて 痛々しい 勘違いファッションだ、となります。
他人のデザインやファッションを ディスる 使い方だけでなく、自虐表現 として使う場合もあります。 例えば頑張っておしゃれしてみたけどイマイチ自分のセンスに自信がない…といった時の照れ隠しや、世の中で流行している服装や アイテム を身に着けて似合うかどうかわからず気恥ずかしい感じがする時に、「今日はオサレに決めてみました ///」 といった使い方をするケースです。
言葉としては1990年代後半から2000年代にかけて頻繁に使われるようになりましたが、それ以前から使われていたという話もありますし、直接的・明確な 元ネタ があるかどうかは諸説あるようです。 当時似たような言い回しをしたテレビ番組があった、マンガ があったなどの話もありますが、詳細は不明です。
メール やショートメッセージにおける若者の書き言葉や ネットスラング では、促音や拗音 （「っ」 や 「ゃ」「ゅ」「ょ」 などの小さい文字） をわざと略して詰める書き方をするケースがあり （例えば カッコイイ → カコイイ、ハッピーバースデー → ハピバスデ、など）、そのうちの一つなのかなとも思いますが、これら様々な要素が携帯電話やネットの 掲示板 などで同時多発的に使われ混ざり合ったのかなという気もします。
アーテイスト気取りのデザインに反発も
この言葉がことさらに使われるケースでは、ネット の世界や 同人 の世界における 「オサレサイト」（あるいはオサレ系サイトや ブログ） の存在があります。 独りよがりで使う人のことをまるで考えていない見てくれだけのサイト、あるいはアーテイスト気取りの極端な色使いで見ていて目が疲れる、チカチカする、利用しづらいといったサイトを指す使い方です。
とりわけ余白がやたら多くてスカスカのレイアウト、黒背景に小さな灰色文字の配色などは、文字による コンテンツ がメインの 夢小説 や SS などの読み物系サイトなどでは 「そもそも文字を読ませる気があるのか」 といった反発を受けやすく、嫌われがちな傾向があります。 こういったサイトには意味がよくわからないポエムなどが配置されるケースもあり、ネットで ネタ としていじりやすいこともあるからでしょう。
なお 商業 プロダクトを含むシンプルでスタイリッシュなデザイン全般をくさす表現に、デザインの敗北 や シュッとしたゴミ といった言い回しもあります。
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